Keyside se odvija na živahnem otoku z 12 pristanišči in številnimi pomoli.
Vsak igralec nadzira ekipo 18 delavcev, imenovanih “keyples”, ki delajo na kmetijah, v pristaniščih, na tržnicah, v kamnolomu, na poljih pšenice in v gozdovih.
Igralci uporabljajo 6 kock, s katerimi bodisi usmerjajo ladje v izbrana pristanišča bodisi se pridružijo drugim igralcem pri njihovih potezah. V obeh primerih aktivirajo svoje delavce in jih razporedijo na delo.
Ko so kocke odigrane (1. faza), se pristanišča aktivirajo (2. faza), pri čemer igralci pridobijo akcije in vire glede na to, kje se nahajajo njihovi delavci.
Po treh krogih (letih) igralci dobijo točke glede na razporeditev svojih delavcev, predvsem v pristaniščih, ter glede na zgrajene hiše, koče in obalne zgradbe ter zbrane veščine. Zmaga igralec z največ točkami.
